En 'Esperando a Randy', Stewart Riley, un ladrón de poca monta, regresa a su ciudad natal en Kentucky junto a su socio Randy con la intención de robar una pequeña oficina bancaria. Lo que parecía un trabajo sencillo se complica, y Stewart se encuentra escondido y herido en un refugio del bosque, aguardando a su compañero. Mientras espera, reflexiona sobre su pasado y las decisiones que lo llevaron a convertirse en un delincuente. Una historia de crimen, arrepentimiento y las encrucijadas de la vida en un entorno rural.