Bartholomew Neil, de treinta y ocho años, ha vivido toda su vida con su madre. Tras su fallecimiento, se siente perdido y sin saber cómo desenvolverse solo. Su consejera de duelo, Wendy, le sugiere que encuentre a su grupo y abandone el nido. Sin embargo, ¿cómo puede un hombre que siempre ha estado arraigado a su madre, a la misa de los sábados y a la biblioteca aprender a volar? Bartholomew cree encontrar una pista al descubrir una carta de Richard Gere en el cajón de la ropa interior de su madre. Convencido de que el actor está destinado a ayudarlo, Bartholomew comienza su nueva vida escribiéndole una serie de cartas íntimas, explorando temas como la filosofía, la fe, la abducción alienígena y la telepatía felina, todo en un intento sincero de formar su propia familia.